作为21世纪最具话题性的公众人物之一，侃爷的职业生涯始终伴随着巨大争议。2009年，他在MTV颁奖礼上抢走泰勒·斯威夫特话筒的事件，成为流行文化史上的经典冲突场景。这场风波持续发酵十年，直到2023年侃爷才公开道歉，展现出他性格中复杂的多面性。
心理健康问题是侃爷人生的重要注脚。2016年，他因精神崩溃取消巡演并住院治疗。此后，他多次在采访中谈及双相情感障碍对自己的影响。“疾病让我创作出最真实的音乐，”侃爷在纪录片《Jeen-Yuhs》中坦言。这段经历让公众开始重新审视艺术与精神健康的关系。
在商业领域，侃爷的Yeezy品牌估值一度超过30亿美元，但2022年因反犹言论遭到阿迪达斯解约，导致公司市值暴跌。这场危机暴露了他个人行为对商业帝国的致命影响。尽管如此，侃爷仍通过独立运营品牌尝试东山再起。
家庭生活同样充满戏剧性。与金·卡戴珊的婚姻从童话般的世纪婚礼到离婚诉讼，全程被媒体放大解读。两人共同抚养四个孩子，侃爷多次表示：“父亲的身份让我学会责任。”如今，他在音乐与时尚之外，正尝试通过建筑设计和教育项目寻找新的人生支点。